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cas:1339202-33-3,Diazo Biotin-PEG3-azide,重氮生物素-三聚乙二醇-叠氮,重氮生物素-PEG3-叠氮

基础信息

  • 中文名称:重氮生物素-三聚乙二醇-叠氮、重氮生物素-PEG3-叠氮
  • 英文名称:Diazo Biotin-PEG3-azide、Diazo Biotin-PEG3-N3
  • CAS号:1339202-33-3
  • 分子式:C₃₃H₄₅N₉O₇S
  • 分子量:711.83-711.84
  • 外观:浅黄色或白色/橙色固体粉末
  • 纯度:≥95%
  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如二氯甲烷、DMF、DMSO、THF),部分条件下可溶于水
  • 稳定性:高温或酸性环境可能导致重氮基团分解,需严格控制反应条件
  • 储存条件:-20℃避光密封保存,避免反复冻融和长时间光照

结构式:

结构特点

Diazo Biotin-PEG3-azide是一种集生物素特异性结合、光敏标记与点击化学活性于一体的多功能生物化学试剂,分子结构由四部分组成:

  1. 生物素(Biotin):赋予化合物与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素(Avidin)高亲和力结合的能力,是生物标记和检测的核心基团。
  2. 三聚乙二醇(PEG3):提供空间间隔和灵活性,减少非特异性相互作用,增强水溶性和生物相容性。
  3. 重氮基团(Diazo):光敏基团,可在紫外或可见光照射下生成高活性中间体(如碳烯或氮烯),与目标分子(如蛋白质、核酸)的C-H键或双键发生共价交联,实现"无靶"标记。
  4. 叠氮基团(Azide):点击化学活性基团,可与含有炔基(Alkyne)、DBCO(二苯并环辛炔)或BCN(双环[6.1.0]壬炔)基团的分子发生高效的环加成反应,实现生物正交偶联。

制备方法

Diazo Biotin-PEG3-azide的合成通常采用多步有机合成路线,主要包括以下步骤:

  1. 生物素的活化:将生物素与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)反应生成生物素-NHS酯,为后续偶联反应提供活性基团。
  2. PEG链的引入:将生物素-NHS酯与三聚乙二醇-胺(PEG3-amine)反应,生成生物素-PEG3-胺。
  3. 重氮基团的引入:将生物素-PEG3-胺与重氮乙酸乙酯反应,引入重氮基团。
  4. 叠氮基团的引入:通过亲核取代反应将叠氮基团引入分子末端,得到最终产物。

储存与注意事项

  • 储存条件:-20℃以下冰冻、干燥、避光保存,避免反复冻融和长时间光照。
  • 使用注意事项
    1. 重氮基团对光敏感,需避光操作和储存。
    2. 叠氮基团具有潜在毒性,操作时需佩戴防护装备(如手套、护目镜)。
    3. 反应需在通风橱中进行,避免吸入和接触皮肤。
    4. 仅限科研使用,不能用于人体!

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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