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Sulpho-Methyltetrazine,磺化甲基四嗪-琥珀酰亚胺酯,磺化甲基四嗪的基本信息

Sulpho-Methyltetrazine(磺化甲基四嗪)是一种结合了磺酸基团和甲基四嗪结构的化学试剂,在生物化学和药物研发等领域具有广泛应用。

一、基本信息

  • 英文名称:Sulpho-Methyltetrazine(或 Sulpho-Methyltetrazine-NHS ester,当与NHS酯结合时)
  • 中文名称:磺化甲基四嗪(或磺化甲基四嗪-琥珀酰亚胺酯)
  • 分子式C14H15N5O6S
  • 分子量381.36
  • 外观:红色固体
  • 纯度:通常≥95%
  • 保存条件:避光、-20°C储存,避免反复冻融

结构式:

二、结构特点与功能

  1. 磺酸基团

    • 赋予试剂较高的水溶性,使其可在100%水溶液中操作,避免有机溶剂对生物分子的干扰。
    • 增强试剂的稳定性,使其在储存和使用过程中保持活性。
    • 使试剂膜不可渗透,适合细胞表面蛋白标记而不进入细胞内部。
  2. 甲基四嗪环

    • 含甲基取代的1,2,4,5-四嗪环,具有高反应活性。
    • 是点击化学的关键基团,可与反式环辛烯(TCO)、降冰片烯等应变烯烃以10³-10⁴ M⁻¹s⁻¹的速率快速反应,实现生物正交标记。
  3. NHS酯(当与NHS酯结合时)

    • 可与伯胺基团(如赖氨酸侧链ε-氨基或N端氨基)发生反应,形成稳定的酰胺键,实现生物分子的偶联。
    • 通过NHS酯与伯胺基团的共价结合,可高效修饰抗体、酶、荧光蛋白等生物分子,为后续功能化研究(如亲和纯化、免疫检测)提供基础。

三、应用领域

  1. 荧光成像

    • 通过NHS酯标记抗体,再与TCO-荧光染料反应,实现活细胞表面受体的动态追踪。
    • 结合质谱流式细胞术,标记不同抗体以区分细胞亚群,为生物医学研究提供有力工具。
  2. 药物递送

    • 在抗体-药物偶联物(ADC)中,该试剂通过NHS酯连接抗体,再通过IEDDA反应与TCO修饰的细胞毒素(如MMAE)偶联,形成可降解连接子,实现药物的靶向输送。
  3. 蛋白质标记与富集

    • 作为PROTAC分子的关键接头,连接E3泛素连接酶配体(如VHL或CRBN)与靶蛋白配体,通过IEDDA反应形成三元复合物,诱导靶蛋白泛素化降解。
    • 用于开发基于点击化学的蛋白质标记、富集和鉴定新方法。
  4. 生物传感器构建

    • 在氨基修饰的芯片、纳米颗粒表面固定四嗪基团,用于快速捕获TCO修饰的分析物,构建高灵敏度生物传感器。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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