当前位置：首页 > news >正文

【基于Pytorch_Geometric从SMILES建立分子图molecular graph】 - 详解

news 2026/5/12 13:00:19

分子图的Pytorch_Geometric实现方法

一、何为分子图

1.1 分子图与传统描述符

1.1.1 分子图示意

在这里插入图片描述

图1. 分子CH₃COOH的分子图

分子图把有机分子中的原子看作节点node，把键看作是线edges，在图卷积神经网络中，分子图常常被用于输入卷积神经网络用于训练模型预测某些性质，比如分子的xlogP,用于衡量分子的亲水程度。

事实上计算机无法理解这些图，因此我们需要通过输入数字来把图喂给计算机

1.1.2 传统描述符

上述两幅图分别代表分子的MACCS指纹以及Rdkit生成的描述符，这些特征表述都以数字的形式表达了分子的特征，因此可以使用他们训练机器学习模型比如线性模型，随机森林模型或者神经网络。

1.1.3 如何量化图结构

想要让图结构能够喂给机器学习模型，需要量化图结构，这是机器学习的核心问题

特征矩阵能够对图结构表示的信息建立数值型表示，用于量化图结构
在这里插入图片描述
图2. 分子图结构的节点邻接矩阵

图2代表了分子图的节点邻接矩阵，两边分别表示节点索引，0，1，2，3分别代表分子的几号原子，可以看到当分子图中两原子有连接时，相应的两个原子值才为1，可以类比独热编码来理解。

在这里插入图片描述
图3. 分子的节点特征矩阵

可以看到特征矩阵的行索引和列索引分别对应着特征类型和原子数量，表征了每个原子具有怎么样的性质

拿0号原子举例，0号原子在atom type特征中使用one hot编码，表示该原子为碳原子，原子电荷为中性，原子质量（Atom Weight,AW）为12。

在这里插入图片描述
图4. 分子的边特征矩阵

图4展示了分子的边特征矩阵，边可以理解为分子中的化学键，（0，1）代表0和1的连接键，它是一个单键，（1，3）化学键是一个双键。

1.1.4 总结

在这里插入图片描述
将邻接矩阵，节点特征矩阵，边特征矩阵输入到卷积神经网络中训练模型最终实现某些功能比如预测预测分子的xlogP

二、基于Pytorch_Geometric的分子图生成方法

Pytorch_Geometric是一个基于Pytorch构建的库，可以轻松的编写和训练图神经网络，适用于各种和结构化数据相关的应用

使用库：matplotlib、networkx、rdkit、torch_geometric

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem import Draw
from torch_geometric import from_smiles
import networkx as nx
import matplotlib.pyplot as plt
#以 甲基 N-（6-苯甲酰-1H-苯并咪唑-2-基）氨基甲酸酯 举例
smile = 'COC(=O)NC1=NC2=C(N1)C=C(C=C2)C(=O)C3=CC=CC=C3'
mol = Chem.MolFromSmiles(smile)
img = Draw.MolToImage(mol)
img

看一眼分子图：
在这里插入图片描述

graph = from_smiles(smile)
graph

输出：

Data(x=[22, 9], edge_index=[2, 48], edge_attr=[48, 3], smiles='COC(=O)NC1=NC2=C(N1)C=C(C=C2)C(=O)C3=CC=CC=C3')

输出结果详解：

x是节点特征矩阵、edge_index是边的索引矩阵（）、edge_attr是边的特征矩阵
节点特征矩阵x = [22,9]，对应输出：

tensor([[6, 0, 4, 5, 3, 0, 4, 0, 0],
[8, 0, 2, 5, 0, 0, 3, 0, 0],
[6, 0, 3, 5, 0, 0, 3, 0, 0],
[8, 0, 1, 5, 0, 0, 3, 0, 0],
[7, 0, 3, 5, 1, 0, 3, 0, 0],
[6, 0, 3, 5, 0, 0, 3, 1, 1],
[7, 0, 2, 5, 0, 0, 3, 1, 1],
[6, 0, 3, 5, 0, 0, 3, 1, 1],
[6, 0, 3, 5, 0, 0, 3, 1, 1],
[7, 0, 3, 5, 1, 0, 3, 1, 1],
[6, 0, 3, 5, 1, 0, 3, 1, 1],
[6, 0, 3, 5, 0, 0, 3, 1, 1],
[6, 0, 3, 5, 1, 0, 3, 1, 1],
[6, 0, 3, 5, 1, 0, 3, 1, 1],
[6, 0, 3, 5, 0, 0