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cas:1644644-96-1,甲基四嗪-琥珀酰亚胺酯,Methyltetrazine-NHS ester的应用

Methyltetrazine-NHS ester是一种结合了甲基四嗪基团和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯的化合物,具有独特的化学性质和广泛的应用价值。

一、基本信息

  • 中文名称:甲基四嗪-NHS酯(或甲基四嗪-琥珀酰亚胺酯)
  • 英文名称:Methyltetrazine-NHS ester
  • CAS号:1644644-96-1
  • 分子式:C15H13N5O4
  • 分子量:327.30
  • 纯度:≥95%
  • 外观:紫至紫红色固体

结构式:

二、化学结构与性质

  1. 甲基四嗪基团

    • 具有独特的电子性质,能够参与快速、选择性的逆电子需求[4+2] Diels-Alder反应,特别是与含有反式环辛烯(TCO)或张力烯烃的分子反应。
    • 这种反应在生理条件下快速进行,特异性高,无需催化剂。
  2. NHS酯部分

    • NHS酯是一种活性酯,能够高效、选择性地与生物分子中的初级氨基(-NH2)共价偶联,形成稳定的酰胺键。
    • 这一特性使得Methyltetrazine-NHS ester能够作为生物标记和蛋白质偶联的强大工具。
  3. 稳定性

    • Methyltetrazine-NHS ester在有机溶剂中相对稳定,但在水溶液中易发生水解反应,导致NHS酯失活。
    • 因此,在使用时应尽量避免长时间暴露于水相环境。

三、应用

  1. 生物分子标记

    • 利用NHS酯部分与生物分子中的初级氨基反应,Methyltetrazine-NHS ester能够将甲基四嗪基团标记到蛋白质、多肽、核酸等生物分子上。
    • 这些标记后的生物分子可用于荧光成像、流式细胞术、免疫印迹等实验。
  2. 蛋白质偶联

    • Methyltetrazine-NHS ester可用于将荧光染料、放射性同位素、生物素等标记物偶联到蛋白质上,从而实现对蛋白质在细胞内的定位、分布和动态变化的研究。
    • 此外,它还可用于蛋白质相互作用的研究,通过标记不同的蛋白质,观察它们之间的相互作用和结合情况。
  3. 生物正交化学

    • 甲基四嗪基团与TCO的反应具有高度的选择性和生物相容性,使得Methyltetrazine-NHS ester在生物正交化学中具有广泛应用。
  4. 药物递送系统

    • 通过与药物分子或靶向分子结合,Methyltetrazine-NHS ester能够实现高效的靶向药物递送。

四、储存条件

  • 建议储存在-20℃以下,避光、干燥保存,以防止降解。
  • 避免反复冻融和潮湿环境。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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